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<title>Xanthogenate</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Xanthogenate</span></h1>
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<p><b>Xanthogenate</b>, auch <b>Xanthate</b> sind <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> von <i>O</i>-<a href="Alkyl" class="mw-redirect" title="Alkyl">Alkyl</a><a href="Ester" title="Ester">estern</a> der Dithiokohlensäure sowie die daraus zugänglichen <i>O</i>,<i>S</i>-Dialkylester (Xanthogensäureester, Alkylxanthogenate). Sie sind Kohlensäurederivate, in denen zwei Sauerstoffatome durch Schwefel ersetzt sind. Sie enthalten R<sup>1</sup>–O–CSS<sup>−</sup> bzw. R<sup>1</sup>–O–CSS–R<sup>2</sup> als <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppe</a>.
</p>



<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>
<p>Salzartige Xanthogenate lassen sich aus <a href="Alkoholate" title="Alkoholate">Alkoholaten</a> durch Umsetzung mit <a href="Kohlendisulfid" class="mw-redirect" title="Kohlendisulfid">Kohlendisulfid</a> darstellen:
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {R{-}O^{-}K^{+}\ +\ CS_{2}\longrightarrow \ R{-}O{-}CSS^{-}K^{+}} }">
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<p>Die Ester erhält man aus den Salzen durch Alkylierung:
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {R{-}O{-}CSS^{-}K^{+}\ +\ CH_{3}I\longrightarrow \ R{-}O{-}CS{-}S{-}CH_{3}\ +\ KI} }">
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<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>
<p>Durch Pyrolyse von alkylierten Xanthogenaten entstehen in der <a href="Tschugajew-Reaktion" title="Tschugajew-Reaktion">Tschugajew-Reaktion</a> <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a>.<sup id="cite_ref-Ernest_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ernest-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Da der <a href="Reaktionsmechanismus" title="Reaktionsmechanismus">Reaktionsmechanismus</a> – vergleichbar mit dem einer <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> – mit einem cyclischen Übergangszustand beschrieben werden kann, verläuft die Tschugajew-Reaktion als <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">stereochemisch</a> eindeutige <i>syn</i>-<a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">Eliminierung</a>.
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {R{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}O{-}CS{-}SR'\longrightarrow \ R{-}CH{=}CH_{2}\ +\ COS\ +\ HS{-}R'} }">
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<p>Durch die <a href="Barton-McCombie-Desoxygenierung" title="Barton-McCombie-Desoxygenierung">Barton-McCombie-Reaktion</a> überführt man einen Alkohol in das Xanthogenat, um ihn anschließend mit <a href="Tributylzinnhydrid" title="Tributylzinnhydrid">Tributylzinnhydrid</a> oder <a href="Hexamethyldisilazan" title="Hexamethyldisilazan">Hexamethyldisilazan</a> <a href="Radikale_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Radikale (Chemie)">radikalisch</a> zum <a href="Alkane" title="Alkane">Alkan</a> zu defunktionalisieren.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungen">Anwendungen</h2></div>

<p>Xanthogenate (wie zum Beispiel <a href="Kalium-O-ethyldithiocarbonat" title="Kalium-O-ethyldithiocarbonat">Kalium-<i>O</i>-ethyldithiocarbonat</a> und <a href="Natrium-O-ethyldithiocarbonat" title="Natrium-O-ethyldithiocarbonat">Natrium-<i>O</i>-ethyldithiocarbonat</a>) finden als anionaktive Sammler bei der <a href="Flotation" title="Flotation">Flotation</a> von Blei und Kupfererzen Verwendung.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die Herstellung von – je nach Form der Düse – <a href="Viskosefaser" title="Viskosefaser">Viskosefasern</a> oder „<a href="Cellophan" class="mw-redirect" title="Cellophan">Cellophan</a>“-Folien auf Cellulose-Basis kann nach dem Xanthogenat-Verfahren erfolgen. Diese Reaktionsführung wurde 1892 von <a href="Charles_Frederick_Cross" title="Charles Frederick Cross">Charles Frederick Cross</a> und <a href="Edward_John_Bevan" title="Edward John Bevan">Edward John Bevan</a> patentiert,<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> die erste Folienherstellung durch Wiederausfällung der Cellulosephase 1898 von Charles Henry Stearn.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dabei wird der <a href="Zellstoff" title="Zellstoff">Zellstoff</a> zuerst einige Stunden mit <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a> behandelt (<a href="Mercerisation" class="mw-redirect" title="Mercerisation">Mercerisation</a>). Unter Zusatz von <a href="Schwefelkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Schwefelkohlenstoff">Schwefelkohlenstoff</a> entsteht dann innerhalb von zwei bis drei Stunden das Xanthogenat; dabei wird nur ein Teil der Hydroxygruppen der <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a>-Einheiten verestert. Die durch das Nebenprodukt Natriumtrithiocarbonat braun verfärbte Masse wird durch Zugabe weiterer Natronlauge zu einer <a href="Kolloid" title="Kolloid">kolloidale</a> Lösung verdünnt, deren noch hohe <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a> der Faser ihren Namen gab. Das Einpressen in ein schwefelsaures Fällbad liefert dann wieder feste <a href="Cellulose" title="Cellulose">Cellulose</a>.<sup id="cite_ref-Philipp_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Philipp-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Hauptmann-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S.&nbsp;652, ISBN 3-342-00280-8.</span>
</li>
<li id="cite_note-Ernest-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ernest_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ivan Ernest: <i>Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie</i>, Springer-Verlag, 1972, S. 158–159, ISBN 3-211-81060-9.</span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">tachemie.uni-leipzig.de: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">
/* start https://de.wikipedia.org/ */


.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}


/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20131102092358/http://techni.tachemie.uni-leipzig.de/pdf/tcpraktikum/Flotation.pdf">Flotation</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 2. November 2013 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>), abgerufen am 11. Mai 2009.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Britisches Patent 8700/1892, auch veröffentlicht als DRP: <span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&amp;CC=DE&amp;NR=70999">DE70999</a>: <i>Herstellung eines in Wasser löslichen Derivats der Cellulose, genannt „Viscoid“.</i> Veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">5.&nbsp;September 1893</span>, Erfinder: Charles Frederick Cross, Edward John Bevan, Clayton Beadle.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&amp;rft_id=DE70999&amp;rft.applcc=DE&amp;rft.title=Herstellung+eines+in+Wasser+l%C3%B6slichen+Derivats+der+Cellulose%2C+genannt+%E2%80%9EViscoid%E2%80%9C&amp;rft.inventor=Charles+Frederick+Cross%2C+Edward+John+Bevan%2C+Clayton+Beadle&amp;rft.pubdate=1893-09-05">‌</span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&amp;CC=GB&amp;NR=189801022">GB189801022</a>: <i>Improvements in the Manufacture and Production of a Material in Film, Sheet, or Web Form.</i> Veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">3.&nbsp;Dezember 1898</span>, Erfinder: Charles Henry Stearn.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&amp;rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&amp;rft_id=GB189801022&amp;rft.applcc=GB&amp;rft.title=Improvements+in+the+Manufacture+and+Production+of+a+Material+in+Film%2C+Sheet%2C+or+Web+Form&amp;rft.inventor=Charles+Henry+Stearn&amp;rft.pubdate=1898-12-03">‌</span></span>
</li>
<li id="cite_note-Philipp-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Philipp_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Bertram Philipp, Peter Stevens: <i>Grundzüge der Industriellen Chemie</i>, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 304, ISBN 3-527-25991-0.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-12-11" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Xanthogenate&amp;oldid=262315631">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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